Com um século de história, a Moagem de Sampaio é um marco da evolução industrial e tecnológica do concelho. Edifício retangular, de cor branca e portas avermelhadas, funcionou inicialmente como cavalariça, e mais tarde foi adaptado para moagem, recebendo cereais de toda a região.
Classificado como Monumento Nacional em 16 de junho de 1910, o Castelo de sesimbra é o último dos Castelos sobre o mar, que chegaram, bem preservados, até aos nossos dias.
O Museu Marítimo de sesimbra apresenta um valioso património ligado ao mar e à pesca fruto, em grande parte, de um trabalho de proximidade feito com a comunidade piscatória.
A Fortaleza de Santiago convive com a comunidade sesimbrense há 365 anos. Foi construída numa época em que o perigo chegava do mar e as fronteiras marítimas tinham de ser defendidas, contudo, o curso da história fez com que fosse perdendo preponderância defensiva.
Construída no século XV pela corporação dos mareantes e pescadores de sesimbra, a Capela do Espírito Santo funcionou inicialmente como capela e hospital. Em 1755, o terramoto provocou danos consideráveis no edifício, que permaneceu encerrado até meados do século XX, altura em que reabriu como Biblioteca Municipal.
A Tamarina é um bolo tradicional de sesimbra criado no século passado por uma doceira local.
O município de sesimbra é certificado como Estação Náutica desde 12 de novembro de 2019.
Das praias da costa ocidental, à beleza selvagem do Ribeiro do Cavalo, sesimbra tem areais para todos os gostos. Na Baía de sesimbra está aquela que, pelas águas calmas e ausência de correntes, é considerada “A praia mais segura do país”.
O Peixe-espada-preto é uma das espécies mais importantes para a pesca local e uma referência na gastronomia sesimbrense.
Em toda a costa podem ser visitados vários spots a pouca profundidade, apropriados a quem tem menos experiência. Ponta da Passagem, próximo do Cabo Espichel, Pedra do Leão, Jardim das Gorgónias, a leste da Baía de sesimbra, Ribeiro do Cavalo e Baleeira, ambas a oeste da vila, são alguns locais onde é possível observar nudibrânquios multicolores, gorgónias, polvos, santolas e peixes de várias espécies.